Как определить гибридизацию углерода?

4 ноября 2021

Для объяснения особенности строения органических веществ используется понятие гибридизации электронных орбиталей.

Виды связи

В органических веществах преобладает ковалентная неполярная или слабополярная связь. По способу перекрывания электронных орбиталей различают следующие виды ковалентной связи:

  • связь — ковалентная связь, образованная при перекрывании электронных орбиталей вдоль оси, соединяющей ядра связываемых атомов (т. е. при осевом перекрывании электронных орбиталей). Одинарные связи всегда являются -связями.
  • связь — ковалентная связь, возникающая при боковом перекрывании -электронных орбиталей. Такое перекрывание происходит вне прямой, соединяющей центры ядер атомов.
  • связи возникают между атомами, уже соединенными -связью. При этом образуются двойные и тройные ковалентные связи. -связь слабее -связи из-за менее полного перекрывания -электронных орбиталей.

В атоме углерода четыре неспаренных электрона находятся на разных орбиталях — одной  и трёх . Исходя из такого электронного строения атома углерода, можно предположить, что химические связи, образованные этими электронами, будут отличаться друг от друга. Однако согласно полученным экспериментальным данным оказалось, что, например, в молекуле метана  все четыре связи  одинаковы по своим свойствам и направлены к вершинам тетраэдра, образуя угол . Для объяснения этого противоречия американский химик Л. Полинг ввёл понятие гибридизации орбиталей.

Гибридизация углерода

Гибридизация – это выравнивание (смешивание) разных атомных орбиталей (например,  и ) с образованием новых одинаковых атомных орбиталей, называемых гибридными орбиталями.

При образовании химических связей атом углерода поглощает энергию и переходит из основного в возбуждённое состояние, в котором на внешнем уровне содержится  неспаренных электрона:

Основное и возбуждённое состояние атома углерода

Число гибридных орбиталей всегда равно числу атомных орбиталей, которые принимают участие в гибридизации. Гибридные орбитали располагаются на максимальном удалении друг от друга, что определяет угол связи между ними. Направленность гибридных орбиталей в пространстве, а, следовательно, и геометрическое строение молекул зависят от типа гибридизации. На форму молекулы в пространстве влияет направленность только -связей.

Для гибридизации электронных орбиталей энергия затрачивается, однако при образовании химических связей с их участием энергия выделяется, что в целом приводит к выигрышу энергии. Форма и направленность гибридных орбиталей обусловливают их более полное перекрывание с орбиталями других атомов. В свою очередь, это приводит к образованию более прочных связей по сравнению со связями, образованными при перекрывании негибридных – и -орбиталей.

Для атома углерода возможны три валентных состояния с различным типом гибридизации атомных орбиталей: -гибридизация, -гибридизация и -гибридизация.

В процессе -гибридизации происходит смешение одной – и трёх -орбиталей. В результате образуются четыре одинаковые гибридные орбитали, имеющие форму неправильной восьмёрки и расположенные относительно друг друга под углом , при котором достигается их максимальное удаление друг от друга.

Таким образом, атом углерода образует четыре одинаковые -связи, которые направлены к углам тетраэдра, в центре которого находится атом углерода.

В гибридном состоянии находятся все атомы углерода в метане и остальных алканах, в алмазе.

Гибридизация метана

В процессе -гибридизации происходит смешение одной – и двух -орбиталей. Образуются три одинаковые гибридные орбитали, которые расположены относительно друг друга под углом , лежат в одной плоскости и направлены к вершинам треугольника. Атом углерода образует три – и одну -связь, которая перпендикулярна плоскости -связей. В –гибридном состоянии находятся атомы углерода в графите, бензоле, атомы углерода, соединенные двойной связью, в алкенах, атом углерода, связанный с карбонильным кислородом.

В процессе -гибридизации происходит смешение одной – и одной -орбитали. Образуются две одинаковые гибридные орбитали, которые расположены относительно друг друга под углом  и лежат на одной линии. Атом углерода образует две -связи и две -связи, которые расположены в двух перпендикулярных плоскостях. В -гибридном состоянии находятся атомы углерода, соединённые тройной связью в молекулах алкинов, атом углерода в оксиде углерода() и др.

Следует отметить, что гибридизация характерна не только для атомов углерода. Гибридизация происходит, когда в образовании химических связей принимают участие электроны, находящиеся на атомных орбиталях разных типов. Вместе с тем не стоит забывать, что гибридизация — это не физическое явление, а математический приём, который позволил объяснить пространственное строение молекул — как органических, так и неорганических.

Рассмотрим особенности химических связей на конкретном примере: CH2=CHCH2CCH.
Первый и второй атомы углерода образуют двойную связь (одну π-связь). Это значит, что одна из четырёх орбиталей у каждого из атомов не участвует в гибридизации, у них по три гибридные орбитали. Значит, тип гибридизации — sp2, а валентный угол равен 120°.
Третий атом образует одинарные связи. Все орбитали у него гибридные, тип гибридизации — sp3, валентный угол равен 109°.
Четвёртый и пятый атомы соединены тройной связью. Они образуют по две π-связи. Значит, в гибридизации участвуют только две орбитали, тип гибридизации — sp, валентный угол равен 180°.

Определение вида гибридизации атома углерода

От атома углерода участвует только s – орбиталь. Соответственно, вид гибридизации на прямую будет связан с кол-вом вступивших в связь р-орбиталей (от 1 до 3).

Виды и свойства гибридизации атома углерода

Орбитали атома углерода, участвующие в гибридизации Тип гибридизации орбиталей атома углерода Количество гибридных орбиталей и образуемых ими

s-связей

Расположение в пространстве гибридных орбиталей и валентные углы

s-связей

1 s- орбиталь и 3 р-орбитали – гибридизация

(характерна для алканов)

4 орбитали Зигзагообразная форма,

Валентный угол 1090

1 s- орбиталь и 2 р-орбитали 2 – гибридизация

(характерна для алкенов)

3 орбитали В одной плоскости, под углом 1200

 

Негибридизированная  р –орбиталь располагается перпендикулярно

1s- орбиталь

и

1р-орбиталь

 – гибридизация

(характерна для алкинов)

2 орбитали Расположение по одной прямой,под углом1800

     2 негибридизированные     располагаются   перпендикулярно

Можно предложить два способа определения типа гибридизации различных атомов в молекуле.

Способ 1. Наиболее общий способ, пригодный для любых молекул. Основан на зависимости валентного угла от гибридизации:

  1. валентные углы 109,5°, 107° и 105° свидетельствуют об sр3-гибридизации;
  2. валентный угол около 120° -sр2-гибридизация;
  3. валентный угол 180°-sp-гибридизация.

Способ 2. Пригоден для большинства органических молекул. Поскольку тип связи (простая, двойная, тройная) связан с геометрией, можно по характеру связей данного атома определить тип его гибридизации:

  1. все связи простые – sр3-гибридизация;
  2. одна двойная связь – sр2 -гибридизация;
  3. одна тройная связь — sp-гибридизация.

 

Источники:

  • https://foxford.ru/wiki/himiya/gibridizatsiya-atoma-ugleroda
  • https://bingoschool.ru/manual/tipyi-svyazej-v-molekulax-organicheskix-veshhestv.-gibridizacziya-atomnyix-orbitalej-ugleroda.-radikal.-funkczionalnaya-gruppa
  • https://www.yaklass.ru/p/himija/10-11-klass/osnovy-organicheskoi-khimii-6490554/khimicheskaia-sviaz-v-organicheskikh-soedineniiakh-6482959/re-6f7438a2-d262-429b-a891-b2571b030882
  • http://himege.ru/gibridizaciya-atomnyx-orbitalej
Оцените статью:
[Всего голосов: 0    Средний: 0/5]